少女時遭陌生人慫恿出道
17歲黃小柔高三赴高雄參加舞蹈比賽，經過百貨公司廣場，正在舉辦「年代健康美少女」南區選拔活動，現場工作人員看她隨音樂擺動在觀賽，覺得她很有『藝人特質』並一直鼓吹小柔上台參賽，小柔本來不理睬，但工作人員苦心勸說又看在獎金優渥贏了可以給阿嬤，於是就上台比賽，沒想到因此贏到南區冠軍，北上征戰，比賽一路過關斬將，因而組成fall in love團體踏入演藝圈。
因地震跌入谷底飯錢不夠
18歲時，她與楊丞琳、張棋惠、冷嘉琳合組「4 In Love」，1999年發片出道，但該團體準備發行第3張專輯前，唱片公司遇上921大地震而縮編裁員，她們因此解散，原本忙碌的黃小柔沒有通告，宿舍也被收回陷入低潮。某天試鏡後，以為身上有一百元可買一餐飯的小柔，卻湊不出一百元，好心的服務生代墊不足的餐費，邊吃邊哭的小柔，首次嘗試到人生低潮的磨煉。
